Il polittico venne commissionato per la sua cappella di famiglia nella chiesa di San Francesco a Figline Valdarno da Bernardo di Tommaso Serristori, che compare ritratto nel primo personaggio a sinistra della predella, inginocchiato e in preghiera, mentre dalla parte opposta, nello stesso atteggiamento, è la moglie Cecca Caffini, che Bernardo sposò proprio nell’anno 1424. Fra i due sposi committenti si svolgono, nel registro inferiore, scene legate alle figure soprastanti: così, sotto san Giacomo è il momento della sua decapitazione, sotto san Giovanni Battista si riconosce il Battesimo di Gesù, segue poi la Natività in corrispondenza con la Madonna e Gesù Bambino, sotto sant’Andrea è il suo martirio e infine è dipinto l’episodio saliente della vita di san Bernardo, ovvero l’apparizione della Vergine.
Mariotto di Nardo, che si era formato nella celebre bottega del padre e degli zii Jacopo e Andrea (detto l'Orcagna), fu attratto dall'elegante arte “più internazionale” di Gherardo Starnina e di Lorenzo Monaco. In quest’opera, della sua fase estrema, le suggestioni eleganti e tardogotiche coesistono col recupero di un equilibrio compositivo e di una severità neo-giottesca, come si apprezza nei santi intorno alla Vergine, vivacizzati però dalla gamma cromatica sfavillante, con audaci accostamenti, e dalla profusione dell'oro.
Questa grande pala è prodigiosamente conservata, anche se alcuni apparati decorativi della carpenteria lignea, pilastri e pinnacoli furono ricostruiti nel 1880 e la predella integrata e completata nel 1904 anche con rifacimenti (un esempio di ciò è proprio la figura della donatrice inginocchiata). Il restauro più recente ha portato a una lettura più corente dell'insieme, recuperando ampi brani originali sotto le ridipinture, e riportando ad un corretto equilibrio tra la pittura originale di Mariotto di Nardo e gli irreversibili interventi integrativi dei secoli scorsi.
