Fra Diamante dal 1466 prestò servizio nel monastero di Santa Margherita come cappellano, subentrando in qualche modo al suo maestro Filippo Lippi che lì aveva lasciato incompiuta la tavola, oggi esposta in questa stessa sala, con la Madonna della Cintola e provvedendo ad ultimarla prima di ottenere il suo incarico personale.
Se il soggetto principale della pala era la Natività, negli scomparti della predella sono raffigurati, con insolita sequenza da destra a sinistra, tre episodi dell’infanzia di Cristo: la Strage degli innocenti, l’Adorazione dei Magi e la Presentazione al Tempio. Per quanto sia riconoscibile l’identità stilistica del frate, in quest’opera è chiara una svolta animata dall’influsso della pittura di Sandro Botticelli insieme a una nuova complessità di scuola verrocchiesca, evidente soprattutto nella concitata Strage degli innocenti.
Nell’Adorazione è stato ipotizzato che nella figura centrale nel gruppo dei tre personaggi dietro ai Magi sia ritratto Carlo de’ Medici, figlio mulatto di Cosimo il Vecchio e preposto della pieve di Prato dal 1460. In alcuni passaggi della stessa scena è stata individuata anche la mano del giovane Filippino Lippi, figlio di Filippo, affidato dopo la morte del padre alla bottega di Fra’ Diamante. Il giovane in piedi sulla destra, dietro ai Magi, con il viso inclinato, potrebbe essere un primo intervento lasciato da Fra’ Diamante a Filippino, e da questi reso - testimonianza ancor più stupefacente - in forma di autoritratto. Ad avvalorare questa tesi concorre il tratto sinuoso che caratterizza il volto del giovane, dal modellato più morbido e dal chiaroscuro più delicato rispetto allo stile di Fra’ Diamante.