La tipologia dell’opera rispecchia il modello codificato dello State portrait, tipico nella ritrattistica ufficiale degli uomini illustri nel Cinquecento. In piedi, con lo sguardo serio, Francesco di Marco Datini è rappresentato con indosso il tipico abito chiamato “lucco” rosso, abbinato al tradizionale copricapo dello stesso colore.
Ludovico Buti, attivo a Prato, dove si impone per il suo stile luminoso, qui evidente anche dall’accesa cromia della veste rossa del mercante, si distingue anche per le sue qualità di ritrattista, come è visibile nella realizzazione del volto di Datini, ben caratterizzato e volto ad esprimerne l’indole energica.
Alcuni documenti d’archivio testimoniano che questo dipinto su tela venne commissionato dai Ceppi e realizzato da Ludovico Buti insieme a quello raffigurante il granduca Ferdinando I de’ Medici in veste di cardinale. Entrambi i dipinti passarono al Comune probabilmente nel 1817, quando vennero restaurati dal pittore Matteo Bertini, per essere esposti all’interno del Palazzo Comunale, nel grande Salone che da secoli era ornato con i ritratti dei Benefattori di Prato e dei regnanti.