L’Autoritratto giovanile si inserisce a pieno titolo nel periodo della Restaurazione, un’epoca caratterizzata da uno spiccato interesse per i ritratti e gli autoritratti realizzati con estremo realismo: ne è qui esempio l’attenzione con cui vengono rese dal pittore le consistenze dei diversi tessuti.
Alessandro Ferrarini insegnò a Prato per molti anni disegno e pittura nel Conservatorio di San Niccolò e al Collegio Cicognini: proprio qui incontrò fra i suoi alunni il giovane Gabriele D’Annunzio, convittore del collegio fra 1879 e 1880. Dell’accademico maestro di disegno il poeta conservò sempre memoria, come si evince dai suoi scritti in cui, ricordando la gioventù, rievocava il periodo in cui l’ormai anziano Ferrarini lo invitava a copiare insieme a lui gli affreschi di Filippo Lippi nel Duomo di Prato.
A Ferrarini si deve inoltre la scoperta del talento del celebre pittore pratese Alessandro Franchi, al quale fu sempre legato da profonda amicizia: grazie al sostegno del maestro di disegno e alle proprie capacità, che gli riconobbe anche Cesare Guasti, Franchi riuscì a ottenere una sovvenzione dal Comune di Prato affinché potesse proseguire gli studi artistici a Siena.