Alessandro Allori, allievo prediletto di Agnolo Bronzino e artista ufficiale della corte medicea, era richiestissimo dalle ricche famiglie fiorentine e operò spesso col supporto di allievi e collaboratori. Per gli Spini egli decorò la cappella della villa suburbana, probabilmente subentrando nel 1603 a Santi di Tito, che morì lo stesso anno, almeno con queste due tele, realizzate secondo un complesso progetto iconografico che ricordava eventi prodigiosi avvenuti nei principali eremi toscani a sostegno di un popolo sofferente.
In questo caso il dipinto è ispirato da un episodio che secondo la tradizione avvenne vicino all’abbazia di Monte Senario, dove nel 1254 san Filippo Benizi, che sarebbe in seguito divenuto patrono dell’ordine dei serviti, per intercessione divina fece scaturire dell’acqua da una grotta presso cui era ritirato in preghiera, salvando dalla sete frati e pellegrini.
La composizione della tela è assai articolata: costruita sulle diagonali, la scena è resa con una pittura rapida ed efficace, dal disegno insistito e con forti contrasti cromatici, mostrando in alcune parti l’intervento di collaboratori dell’artista. Molto attento è lo studio delle figure – in parte documentato da disegni conservati nel Gabinetto Disegni e Stampe degli Uffizi – soprattutto per quelle in primo piano che si abbeverano alla fonte, di notevole forza espressiva. L’artista, secondo la moda del tempo, inserisce sulla destra, come fossero devoti partecipanti all’evento, il committente Geri Spini, dalla folta barba, affiancato dalla moglie Camilla Ugolini, e alle cui spalle è la suocera, Isotta Soderini.