Il dipinto documenta l’arrivo in duomo del primo vescovo di Prato, monsignor Giovanni Gerini, e la maestosa processione che nel 1653 accompagnò il suo ingresso solenne. La scorporazione della diocesi di Prato da quella di Pistoia rappresentò un evento importantissimo perché in qualche modo veniva riconosciuta a Prato una qualche autonomia, portando il granduca Ferdinando II a concederle successivamente il titolo di “città”.
A san Filippo Neri, ritenuto uno dei protettori di Prato, era intitolata la cappella del Palazzo Comunale a cui fu in origine destinata questa tela, commissionata dalla congregazione degli Oratoriani. Orazio Fidani era uno degli artisti più conosciuti, per talento e autorevolezza, nella Firenze della metà del Seicento. Fu significativa da parte di Lorenzo Calvi, padre dell’Oratorio diSanta Caterina de’ Ricci e San Filippo Neri, la scelta di un pittore così rinomato per una commissione tanto delicata.
La composizione richiedeva un’accurata rappresentazione della processione in piazza del Duomo che seguì la solenne entrata in Prato, il 4 gennaio del 1653, di monsignor Gerini, scena che venne riprodotta in piccolo formato nella parte sinistra del dipinto. Sopra questa è una pacata immagine della Madonna con il Bambino, accompagnata dagli angeli e avvolta da un delicato chiaroscuro che investe anche il protagonista, san Filippo Neri, inginocchiato in primo piano, che davanti a un mazzo di gigli bianchi invoca la protezione della Vergine sulla città. Anche gli abiti che il santo indossa rafforzano il legame con Prato: la pianeta in broccato con motivi vegetali rossi su fondo bianco è molto simile al parato liturgico della cattedrale di Santo Stefano che era in uso nel XVII secolo.
Il dipinto è una delle ultime opere di Orazio Fidani, che morì improvvisamente all’inizio del 1656, lasciandola incompiuta; fu terminata dal giovane pittore Lorenzo Lippi, scelto dallo stesso padre Calvi proprio per la sua capacità di imitare lo stile di Fidani.