Il portone in legno fu realizzato intorno alla seconda metà del XVI secolo, anche se sono numerosi i rifacimenti, seppur parziali, come l’aggiunta delle formelle inferiori e la modifica della posizione dei battenti.
Per segnalare l’ingresso del Monte all'esterno fu realizzato, probabilmente da Giuliano da Sangallo, un raffinato portale in pietra serena con stemma del Comune, che decorò la facciata fino al 1925, quando a seguito dei lavori di restauro del Palazzo Pretorio fu trasferito nel cortile, dove rimase intatto fino ai recenti lavori di restauro.
A sottolineare l’importanza dell’Istituzione, nel 1631 sopra il portone d’ingresso del Monte fu affrescata una Pietà: la stessa che è raffigurata nello stemma del Monte di Pietà sullo Scudo araldico dipinto da Zanobi Poggini e qui esposto vicino al portone.