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Una sala adiacente al salone del primo piano è dedicata a Filippino Lippi, il più grande dei pittori pratesi, e ad altri maestri del tardo Quattrocento e del primo Cinquecento: Francesco Botticini, Raffaellino del Garbo e Luca Signorelli.
Di Filippino, il Tabernacolo del Mercatale è stato celebrato nei secoli come una delle meraviglie di Prato per la straordinaria dolcezza e la particolare modulazione della luce; la Madonna col Bambino e santi dipinta per la sala dell'udienza di Palazzo Comunale, è un'opera di rara intensità e di velata tristezza. Infine, il piccolo Cristo Crocifisso acquistato nel 2010 dal Comune a un'asta di Christie’s a New York rappresenta un prezioso documento della maturità dell’artista, quando egli si avvicinò al pensiero del Savonarola e fu influenzato dall’inquieto clima religioso di fine secolo.
Maestro di rara sensibilità e di straordinario talento, Filippino Lippi nacque a Prato intorno al 1457, dall’amore tra il monaco carmelitano Filippo Lippi e suor Lucrezia Buti. Si formò fin da giovanissimo nella bottega del padre, alla sua morte passò sotto la tutela di Fra’ Diamante ed ebbe come maestro Sandro Botticelli, che a sua volta era stato allievo di Filippo. Ne Le Vite Giorgio Vasari lo ricorda così: “Restò la fama di questo gentil maestro talmente nei cuori di quegli che l’avevano praticato, ch’e’ meritò coprire con la grazia della sua virtù l’infamia della natività sua, e sempre visse in grandezza et in reputazione”.
Il rapporto con Prato e col territorio diede un’impronta decisiva alla sua vita e alla sua arte. Nell'estate 1493, Filippino lavorò alla Villa Medicea di Poggio a Caiano realizzando l’affresco, ora frammentario, del Lacoonte. Poco dopo dipinse la famosa pala della Doppia Intercessione per i Francescani Osservanti del Palco di Prato, oggi conservata all’Alte Pinakothek di Monaco di Baviera. La velata tristezza che caratterizzò questa fase dell’attività dell’artista, insieme al suo gusto antiquario, maturato durante i soggiorni a Roma, incarna quel temperamento che il Longhi definì il “più inquieto e fuori legge degli ultimi decenni del ’400”.
