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Il grande salone del secondo piano, anticamente sede degli appartamenti del Podestà, come testimonia il grande camino in pietra sulla destra, è dedicato ad una selezione di pale d’altare di notevoli dimensioni.
I dipinti sono databili ai secoli XVI, XVII e XVIII e provengono in prevalenza dalle chiese e dai monasteri della città: pervennero al Comune in seguito alle soppressioni ecclesiastiche di fine Settecento e primo Ottocento. Tra queste figurano opere di Jacopo Morandini detto il Poppi, di Mario Balassi e di Domenico Ferretti.
Un linguaggio persuasivo e coinvolgente, facilmente comprensibile, caratterizzò l’arte figurativa del Cinquecento, dopo la Controriforma. A quel clima di intenso fervore diede in città un forte impulso Caterina de’ Ricci (1522-1590), la santa di Prato, a lungo vissuta nel monastero domenicano di San Vincenzo.
Alla seconda metà del secolo appartengono due tavole provenienti dal convento di Santa Caterina, lo Sposalizio mistico di Giovan Battista Naldini e la Circoncisione del pratese Paolo degli Organi. Degli stessi anni è il dipinto che raffigura Tobiolo e l’Angelo, dall’antica Compagnia dell’Angelo Raffaele, una delle invenzioni pittoriche più felici del Poppi, in cui sono evidenti i caratteri della maniera moderna, specialmente del Pontormo, nelle figure allungate e nei sofisticati ornamenti delle vesti.
All’inizio del Seicento ottenne numerose commissioni in città il pratese Leonardo Mascagni, del quale è esposta la Vocazione di san Matteo, opera proveniente dall’omonimo convento, poi soppresso, ancora legata alla cultura tardocinquecentesca.
Raffinati artisti fiorentini operarono in città nel periodo successivo - come il Bilivert, che dipinse per la chiesa di San Francesco l’originale Annunciazione - quando divenne determinante l’influenza della corte medicea.
Il granduca Ferdinando II nel 1653 elevò Prato al titolo di Città e promosse una serie di interventi affidati principalmente ad artisti fiorentini, come il Balassi, del quale sono esposte, oltre al suggestivo Miracolo di san Nicola da Tolentino, due pregevoli opere commissionate dalla comunità pratese per il Palazzo Comunale.
Di altissima qualità le tre grandi pale d’altare del Settecento, due delle quali realizzate contemporaneamente per la chiesa del monastero di San Matteo: il Miracolo di San Nicola da Tolentino di Sigismondo Betti e la straordinaria Annunciazione di Giovan Domenico Ferretti. Ornò invece lo splendido santuario rinascimentale di Santa Maria delle Carceri la pala con Santa Caterina d’Alessandria, di Francesco Conti.
