Matrimonio mistico di Santa Caterina da Siena

Ci troviamo davanti a una grande pala d’altare dalla forma centinata, con la parte superiore semicircolare. Questo dipinto su tavola, di 250 per 205 centimetri, sarebbe stato donato da Giovan Battista Naldini al monastero pratese di Santa Caterina da Siena in occasione della vestizione della sorella Annalena, avvenuta nel settembre 1568, come risulta da alcuni documenti. L’opera fu però completata, probabilmente solo dopo la morte del pittore, dal suo collaboratore Giovanni Balducci. 
Al centro del dipinto, Santa Caterina con le stigmate riceve l’anello di sposa mistica dalle mani di Cristo, sotto lo sguardo intenso di Maria, posta tra i due. Cristo è vestito con una lunga tunica, ha riccioli e barba di un castano dorato, mentre la Santa domenicana indossa l’abito monacale bianco col mantello nero. In basso a sinistra, è seduto il profeta David, che osserva la scena suonando la cetra. Sopra di lui, san Paolo, di spalle, ruota la testa verso lo spettatore, mentre impugna una spada. In basso a destra, è in ginocchio San Domenico, in tunica monacale e a braccia aperte in segno di devozione. Per terra troviamo i suoi attributi iconografici, un libro aperto e un giglio, simbolo di castità. Sopra di lui, un giovane San Giovanni Evangelista, nell’atto di leggere un libro - probabilmente il suo vangelo. Nella parte superiore del dipinto, tra nubi luminose, tre cherubini lanciano dei fiori dall’alto.
Tale genere di soggetto era particolarmente adatto al contesto conventuale, giacché le giovani converse potevano vedervi rappresentata la loro vocazione, ispirata dal desiderio di comunione con Dio.