Firmata e datata dal celebre pittore Giovanni Bilivert, la raffinata ma essenziale pala da altare fa emergere da un fondale scuro e profondo le figure, quiete e luminose, della Vergine Maria e dell’Arcangelo Gabriele, impostate sulla diagonale del dipinto. Si tratta di una delle opere più interessanti del XVII secolo che il museo conserva, sintesi dello stile pittorico del Seicento fiorentino scaturito dagli artisti che si erano formati alla bottega di Matteo Rosselli.

L’istituzione del Ceppo Nuovo commissionò nel 1624 al richiestissimo Giovanni Bilivert, allievo prediletto di Ludovico Cardi detto il Cigoli, un’Annunciazione per la chiesa di San Francesco a Prato; i pagamenti del 1628 indicano l’inizio dei lavori, conclusi due anni più tardi, come conferma la data apposta dal pittore sull’inginocchiatoio, insieme alla propria firma. 

L’opera, essenziale ed equilibrata, semplice ma di aristocratica raffinatezza, si caratterizza per la devota quotidianità delle figure. Influssi del Cigoli e richiami al Rosselli e a Francesco Furini traspaiono dalla articolata composizione, che presenta spunti scenografici nelle aperture sul paesaggio esterno e nello sfondo luminoso del cielo. Il fondale scuro e profondo, dal quale emergono in sottotono l'arredo della camera e il bel brano col vaso di gigli, dà risalto alle figure, avvolte in panneggi luminosi e di morbida corposità. Bellissima la posa raccolta e umile della Vergine annunciata, che richiama alla mente un’adorazione del Bambino. Questa atmosfera di “naturale quotidianità”, priva di effetti roboanti e concitati, è aderente ai dettami controriformati dell’epoca post-tridentina, non ancora toccata dagli effetti di teatralità ed esuberanza che saranno peculiari nell’arte barocca. 

Il Gabinetto Disegni e Stampe delle Gallerie degli Uffizi conserva un disegno preparatorio per quest’opera, che visto il grande apprezzamento - testimoniato anche nella biografia dell’artista redatta dal suo principale allievo Orazio Fidani - Bilivert replicò nel 1633 per la chiesa di Santa Croce a Bastia, in Corsica.