Nella sezione Dal Tardogotico al Rinascimento è collocato un polittico che rappresenta una sintesi di citazioni da altri dipinti di maestri dei primi del Quattrocento: è l’opera che Andrea di Giusto realizzò fra 1428 e 1435, seguendo le orme e gli esempi di artisti del suo periodo quali Lorenzo Monaco e Beato Angelico.

Allievo di Bicci di Lorenzo e collaboratore di Masaccio a Pisa, l’eclettico Andrea di Giusto, detto Andrea da Firenze, fu un pittore sospeso fra la tradizione gotica e la parziale attrazione per le novità rinascimentali, ma anche un discreto copista. Forse per questo motivo i monaci olivetani del Monastero delle Sacca, alla periferia di Prato, chiesero a lui di replicare per l’altar maggiore della loro chiesa il celebre polittico che Lorenzo Monaco aveva realizzato nel 1411 per Monteoliveto (opera oggi conservata nella Galleria dell’Accademia a Firenze). Andrea di Giusto ne ripropone fedelmente, con minuzie e preziosa vivacità cromatica, le figure principali, anche se modifica alcuni volti, ad esempio al posto di san Taddeo figura qui santa Margherita. Anche la Natività nella predella ricorda molto le ambientazioni notturne di Lorenzo Monaco, mentre per gli altri episodi sono più evidenti gli influssi dalla pittura del Beato Angelico. Le storie della predella sono in relazione con i santi che la sovrastano, così troviamo il martirio di san Bartolomeo, l’Imposizione del nome a san Giovanni Battista – scena che Andrea di Giusto ricalca da quella che Beato Angelico aveva dipinto in uno scomparto di predella oggi conservato al Museo di San Marco a Firenze. Segue la già ricordata Natività, affiancata dai santi benedettini Placido e Mauro (dipinti sui pilastrini), la morte di san Benedetto e  l’episodio della vita di santa Margherita d’Antiochia che la condusse al martirio, ovvero l’incontro, mentre pasceva le pecore, col prefetto Olibrio che di lei era innamorato: il rifiuto della giovane cristiana la portò prima alla prigionia, poi alla decapitazione. Nelle tre cuspidi alla sommità del polittico si riconoscono al centro Dio Padre benedicente e, entro clipei, l’angelo annunciante a sinistra e la Vergine annunciata a destra.

La realizzazione di questa opera di notevole importanza, completata nel 1435, favorì probabilmente l’assegnazione ad Andrea di Giusto di un altro incarico di rilievo intorno al 1438: il completamento degli affreschi della Cappella dell’Assunta nell’allora pieve di santo Stefano, lasciati interrotti da Paolo Uccello.

 Il Comune di Prato acquistò il trittico nel 1870 dal Collegio Cicognini, dove era giunto nel XVIII secolo (1775) quando gli era stato assegnato l’ormai soppresso monastero olivetano di San Bartolomeo delle Sacca.